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100% 가까운 키랄성 물질 합성

 

1982년 서강대에 방문한 브라운교수와 함께(필자는 중앙).


의약품과 호르몬 등 중요한 생리활성 물질들은 거의 대부분이 키랄성 물질로 돼 있다. 키랄성 물질은 거울 대칭인 구조를 가지고 있다. 과거에는 라세미체(키랄성 물질과그 대칭인 것이 혼합된 것)를 만든 다음 키랄성 물질을 갈라내는 방법을 썼다. 그러나 근래에는 직접 키랄성 물질을 합성하는 새로운 합성법을 개발하는 연구가 세계적으로 활발하게 이뤄지고 있다.

미국 퍼듀대학의 브라운교수는 1979년 노벨상을 수상한 세계적인 석학이다. 그는 1963년 송진에 들어있는 피넨(pinene)을 이용해서 만든 97.4%의 시약으로 87% 순도의 키랄성 물질을 합성했다. 그러나 이 방법은 학계의 비상한 관심을 끌긴 했지만 응용범위가 적고 때때로 재현성이 없는 것이 문제였다.

1975년 나는 브라운교실로 가서 이 문제를 연구했다. 그때 나는시약제조법을 개량해서 98.4% 순도의 키랄성 물질을 얻어냈다. 거의 100%에 가까운 키랄성 물질을 얻었다는 기쁨과 어떻게 97.4%의 피넨을 사용해서 순도가 더 높은 키랄성 물질을 얻었을까 하는 당혹감이 겹치는 순간이었다. 그러나 곧 시약제조과정에서 거의 100%의 순수한시약을 얻었다는 것이 증명됐다.

그때의 연구로 재현성이 좋은 고순도의 키랄 합성을 할 수 있었고 새로운 키랄성 시약도 발견하게 됐다. 나는 그 감격을 잊을 수 없다. 20년이 지난 지금도 나는 대학원생들과 함께 새로운 라디칼 반응을 발견하는 등 연구의 즐거움을 계속 누리고 있다.
 

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1996년 02월 과학동아 정보

  • 윤능민 연구소장

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