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문제 1
다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.
(가) 화학구조식과 밀도, 녹는점, 끓는점이 완벽하게 같지만 편광된 빛을 조사했을 때 서로 반대 방향으로 회전시키는 물질을 광학이성질체라고 부른다. 19세기 말 프랑스 화학자 파스퇴르는 포도주에서 쓴맛을 내는 성분을 조사하다가 타르타르산 결정 중 한쪽 방향으로만 빛을 반사하는 물질을 발견했다. 이를 토대로 파스퇴르는 물질에 광학적으로 다른 성격을 가진 대상이 있다는 사실을 발표했다. 광학이성질체의 존재가 처음으로 확인된 사건이다. 당시만 해도 이 발견은 화학자들의 흥미를 끌지 못했다. 빛을 반대 방향으로 반사시킨다는 것 외에 둘 사이에 뚜렷한 차이가 발견되지 않았기 때문이다.
1960년대에 세계를 놀라게 한 사건으로 상황은 역전됐다. 당시 신경안정제로 개발된 ‘탈리도마이드’는 약효가 탁월해 임산부의 심한 입덧을 완화하는 약으로까지 사용되고 있었다. 그런데 이 약을 장기 복용한 임산부 상당수가 기형아를 출산했다. 연구 결과 탈리도마이드의 부작용으로 기형아 출산율이 높아졌다는 사실이 드러났다. 탈리도마이드에 유용한 성분인 R-탈리도마이드 외에 광학이성질체 S-탈리도마이드가 있다는 점이 확인됐고 이것에 의해 부작용이 일어났음이 밝혀졌다. 이 밖에도 광학이성질체가 전혀 다른 성질을 가지는 사례들이 추가로 보고됐다. 광학이성질체 한쪽은 ‘약’이 되지만 반대쪽은 ‘독’이거나 전혀 약효가 없다는 사실이 밝혀지면서 의약계가 발칵 뒤집혔고 제약회사들은 앞을 다퉈 이성질체 중 쓸모없는 물질을 제거하거나 분리하는 방법을 연구하기 시작했다.
- 대한화학회지
(나) 리모넨(Limonene)이라는 분자의 광학이성질체는 <그림 1>과 같이 서로 마주보는 형태를 갖는다. 왼쪽 리모넨은 오렌지향이 나고 오른쪽 리모넨은 레몬 향기가 난다.
광학이성질체는 약의 섭취에 영향을 준다. 인체에는 외부에서 들어오는 성분과 반응해 내부로 흡수시키는 수용체가 존재한다. 수용체는 구조에 맞는 구조물만 받아들이므로 약품 속에 광학이성질체가 있어도 <그림 2>에서 (b)의 경우처럼 받아들이지 못한다.
(다) 효소는 특정 기질에만 결합해 반응을 촉매하는데 이를 기질특이성이라고 한다. 아밀라아제는 녹말을 엿당으로 분해하지만 셀룰로오스는 분해하지 못하고 말타아제는 엿당을 포도당으로 분해하지만 설탕은 분해하지 못한다.
효소에는 기질과 결합하는 활성 부위가 있고 반응하는 기질은 열쇠와 자물쇠처럼 활성 부위가 결합 부위에 딱 맞는다. 효소와 기질이 결합해 효소-기질 복합체가 만들어지고 화학반응이 일어나 기질이 생성물로 변한다.
(라) 다양한 생리작용을 나타내는 약들은 각자 특유의 메커니즘으로 작용한다. 현재 알려진 약의 작용메커니즘 중 가장 보편적인 이론은 수용체설이다. 수용체설은 “약이 생체 내에 있는 수용체와 상호작용을 일으켜 생화학적이나 생리적 변화를 유발하고 이것이 신호가 돼 약리작용을 나타내는 것”이다. 약들은 각각 생체 내 여러 수용체 중 치료하고자 하는 질병과 관련 있는 수용체에 결합해 원하는 약리작용을 나타내도록 의도됐다. 일반적으로 수용체는 효소 같은 단백질이나 핵산 등의 거대 분자이며 약은 수용체에 결합하는 작은 분자이다.
- 2008학년도 건국대 수시 발췌
1) “거울 나라의 앨리스”는 “이상한 나라의 앨리스”의 속편으로 거울 나라로 들어간 앨리스의 이야기다. 우리가 거울 나라로 들어간다면 거울 안 세계에서 몸에 필요한 아미노산을 흡수해 사용할 수 있을까? 제시문을 읽고 논하라.
2) 제시문 (가)에 의하면 제약회사에서 광학이성질체 중 ‘독’이 되는 물질을 제거하거나 분리하는 방법을 연구한다고 한다. 어떤 방법으로 분리할 수 있을지 고안하라.
3) 제시문 (다)처럼 효소-기질 반응의 모델로 열쇠-자물쇠 모델이 많이 다뤄진다. 하지만 최근에는 다른 모델도 등장하고 있다. 열쇠-자물쇠 모델이 아닌 다른 효소-기질 반응 모델을 고안하라.
전문가 클리닉
1) 광학이성질체는 거울에 비친 모습같다고 해서 거울상이성질체라고도 합니다. 거울 속으로 들어갔을 때 단백질을 분해할 수 있는지와 분해한 뒤 우리가 갖고 있는 수용체로 아미노산을 흡수할 수 있는지에 초점을 맞춰 답안을 작성합니다.
2) 탈리도마이드처럼 광학이성질체 중 한쪽은 약이지만 다른 한쪽이 독인 경우가 있기 때문에 이로운 물질만 분리하는 과정은 필수적입니다. 분리하는 방법에 대해 생각을 기술합니다.
3) 촉매와 기질이 열쇠와 자물쇠처럼 완벽히 들어맞을 필요가 없다고 주장하는 연구 결과들이 등장하고 있습니다. 열쇠-자물쇠 모델로는 활성화 에너지를 낮추는 문제를 설명하기 어렵기 때문입니다. 그로 인해 촉매의 활성 부위가 어느 정도는 기질에 맞게 모양을 바꿀 수 있다는 유도적합설이 등장했습니다.
예시답안
1) 거울 밖 세상과 거울 안 세상에 있는 화합물은 거울상이성질체이다. 우리가 가지고 있는 단백질 분해효소들은 거울 밖 세계의 폴리펩티드나 디펩티드와 기질특이성을 가지므로 거울상이성질체인 거울 속 세계의 것과 반응하지 못한다. 일차적으로 단백질을 분해하기 힘들며 단백질을 분해한다고해도 우리가 갖고 있는 수용체와 모양이 맞지 않아 흡수가 어렵다.
2) 광학이성질체는 화학구조식뿐 아니라 결합 순서, 녹는점, 끓는점 등 기본적인 성질이 같다. 그래서 분별 증류나 추출 같은 물리적 방법으로 분리하기 어렵다. 그러므로 약품을 합성하는 과정에서 효소를 사용해 한쪽 방향의 물질만 남도록 유도하는 방법을 생각해본다. 효소는 기질특이성이 있으므로 광학이성질체 중 한 방향에만 특이성을 갖기 때문이다.
화학물질을 인공적으로 합성할 때는 왼쪽과 오른쪽 물질이 일대일로 합성되는 것과 달리 자연계에는 광학이성질체 중 한 방향 물질이 압도적으로 존재한다. 이것이 가능한 이유를 밝혀낸다면 이 문제를 쉽게 해결할 것이다.
3) 자물쇠에 들어맞는 열쇠는 하나이지만 실제로는 다양한 촉매 반응이 진행된다. 활성 부위에 기질이 접근하면 정전기적 인력, 소수성 작용기의 상호작용, 수소결합, 분산력에 의해 약하게 결합한 뒤 기질과 효소가 상호작용해 효소의 구조가 기질에 맞춰 변형돼 기질이 활성 부위에 알맞게 된다. 이 과정에서 효소는 반응이 쉽게 일어나도록 기질을 잡아줘 활성화 에너지를 낮춘다.
문제 2
다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.
(가) 난할은 생물의 발생 초기에 보이는 수정란의 세포분열로 분할이라고도 한다. 성게의 난할을 보면 처음과 두 번째 난할은 알의 위아래를 잇는 수직면에서 일어나는데 이를 경할이라고 하며 세 번째 난할은 중앙 적도면 근처에서 가로로 일어나며 위할이라고 한다. 네 번째 난할부터는 경할과 위할이 교대로 계속 일어난다.
난할은 난황의 위치와 양에 따라 다양한 방식으로 나타난다. 성게나 사람의 난자처럼 난황이 비교적 고르게 분포돼 있는 등황란은 등할을 하고, 개구리나 물고기처럼 난황이 식물극 쪽에 치우쳐 있는 란을 단황란이라고 하는데 이 중에서 약단황란은 부등할을, 강단황란은 반할을 한다. 그리고 곤충의 란처럼 난황이 난의 중앙에 모여 있는 중황란은 표할을 한다.
난할은 본질적으로 체세포에서 보이는 유사분열과 같다. 그러나 난할은 체세포와 달리 딸세포가 모세포만큼 커지기 전에 다시 분열하므로 진행됨에 따라 하나하나의 세포가 점점 작아진다.
（나）세포주기는 한 세포가 성장해 두 세포로 분열되는 전 과정으로 한 세포주기는 G1기, S기, G2기, M기로 구성된다. G1기는 첫 번째 휴지기로 세포가 분열된 뒤 다음 단계를 시작하기 이전에 필요한 세포내 인자를 준비하고 세포가 적절한 크기가 되도록 준비하는 기간이다. G1기 체크포인트에서 세포가 성장과정으로 갈 수 있는 조건이 이뤄졌다고 판단되면 S기로 넘어간다. S기는 핵에 존재하며 유전정보를 포함하는 물질인 DNA의 복제가 이뤄지는 시기로 하나의 염색체가 두 개가 되는 시기이다. 제2휴지기인 G2기에서는 한 세포가 두 세포로 분열되는 데 필요한 인자들이 모두 만들어진다. G2기에서 세포의 분열이 실제로 일어나는 M기로 넘어갈 수 있는지 조사하는 포인트를 G2 체크포인트라 한다. 마지막 M기에서는 세포질 분열이 일어나며 세포막이 생기면서 한 세포가 두 세포로 나누어진다.
제시문 (가), (나)를 읽고 난할과 체세포 분열의 차이점을 들고 그 이유를 설명하라.
전문가 클리닉
난할에서는 하나하나의 세포가 점점 줄어드나 체세포 분열은 똑같은 크기의 세포가 계속 생깁니다.
예시답안
난할은 본질적으로는 체세포 분열과 거의 유사하다. 하지만 난할이 거듭될수록 하나하나의 세포인 할구의 크기가 점점 줄어든다. 반면에 체세포 분열은 딸세포의 크기가 모세포와 비교해 줄어들지 않는다. 난할은 다른 세포분열과 달리 G1기와 G2기가 극히 짧다. G1기와 G2기에서 세포질이나 DNA를 합성할 때 필요한 물질을 합성하는데 두 시기가 짧아 세포질 합성이 잘 안 일어나므로 세포 크기가 점점 작아진다.
다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.
(가) 화학구조식과 밀도, 녹는점, 끓는점이 완벽하게 같지만 편광된 빛을 조사했을 때 서로 반대 방향으로 회전시키는 물질을 광학이성질체라고 부른다. 19세기 말 프랑스 화학자 파스퇴르는 포도주에서 쓴맛을 내는 성분을 조사하다가 타르타르산 결정 중 한쪽 방향으로만 빛을 반사하는 물질을 발견했다. 이를 토대로 파스퇴르는 물질에 광학적으로 다른 성격을 가진 대상이 있다는 사실을 발표했다. 광학이성질체의 존재가 처음으로 확인된 사건이다. 당시만 해도 이 발견은 화학자들의 흥미를 끌지 못했다. 빛을 반대 방향으로 반사시킨다는 것 외에 둘 사이에 뚜렷한 차이가 발견되지 않았기 때문이다.
1960년대에 세계를 놀라게 한 사건으로 상황은 역전됐다. 당시 신경안정제로 개발된 ‘탈리도마이드’는 약효가 탁월해 임산부의 심한 입덧을 완화하는 약으로까지 사용되고 있었다. 그런데 이 약을 장기 복용한 임산부 상당수가 기형아를 출산했다. 연구 결과 탈리도마이드의 부작용으로 기형아 출산율이 높아졌다는 사실이 드러났다. 탈리도마이드에 유용한 성분인 R-탈리도마이드 외에 광학이성질체 S-탈리도마이드가 있다는 점이 확인됐고 이것에 의해 부작용이 일어났음이 밝혀졌다. 이 밖에도 광학이성질체가 전혀 다른 성질을 가지는 사례들이 추가로 보고됐다. 광학이성질체 한쪽은 ‘약’이 되지만 반대쪽은 ‘독’이거나 전혀 약효가 없다는 사실이 밝혀지면서 의약계가 발칵 뒤집혔고 제약회사들은 앞을 다퉈 이성질체 중 쓸모없는 물질을 제거하거나 분리하는 방법을 연구하기 시작했다.
- 대한화학회지
(나) 리모넨(Limonene)이라는 분자의 광학이성질체는 <그림 1>과 같이 서로 마주보는 형태를 갖는다. 왼쪽 리모넨은 오렌지향이 나고 오른쪽 리모넨은 레몬 향기가 난다.광학이성질체는 약의 섭취에 영향을 준다. 인체에는 외부에서 들어오는 성분과 반응해 내부로 흡수시키는 수용체가 존재한다. 수용체는 구조에 맞는 구조물만 받아들이므로 약품 속에 광학이성질체가 있어도 <그림 2>에서 (b)의 경우처럼 받아들이지 못한다.
(다) 효소는 특정 기질에만 결합해 반응을 촉매하는데 이를 기질특이성이라고 한다. 아밀라아제는 녹말을 엿당으로 분해하지만 셀룰로오스는 분해하지 못하고 말타아제는 엿당을 포도당으로 분해하지만 설탕은 분해하지 못한다.
효소에는 기질과 결합하는 활성 부위가 있고 반응하는 기질은 열쇠와 자물쇠처럼 활성 부위가 결합 부위에 딱 맞는다. 효소와 기질이 결합해 효소-기질 복합체가 만들어지고 화학반응이 일어나 기질이 생성물로 변한다.
(라) 다양한 생리작용을 나타내는 약들은 각자 특유의 메커니즘으로 작용한다. 현재 알려진 약의 작용메커니즘 중 가장 보편적인 이론은 수용체설이다. 수용체설은 “약이 생체 내에 있는 수용체와 상호작용을 일으켜 생화학적이나 생리적 변화를 유발하고 이것이 신호가 돼 약리작용을 나타내는 것”이다. 약들은 각각 생체 내 여러 수용체 중 치료하고자 하는 질병과 관련 있는 수용체에 결합해 원하는 약리작용을 나타내도록 의도됐다. 일반적으로 수용체는 효소 같은 단백질이나 핵산 등의 거대 분자이며 약은 수용체에 결합하는 작은 분자이다.- 2008학년도 건국대 수시 발췌
1) “거울 나라의 앨리스”는 “이상한 나라의 앨리스”의 속편으로 거울 나라로 들어간 앨리스의 이야기다. 우리가 거울 나라로 들어간다면 거울 안 세계에서 몸에 필요한 아미노산을 흡수해 사용할 수 있을까? 제시문을 읽고 논하라.
2) 제시문 (가)에 의하면 제약회사에서 광학이성질체 중 ‘독’이 되는 물질을 제거하거나 분리하는 방법을 연구한다고 한다. 어떤 방법으로 분리할 수 있을지 고안하라.
3) 제시문 (다)처럼 효소-기질 반응의 모델로 열쇠-자물쇠 모델이 많이 다뤄진다. 하지만 최근에는 다른 모델도 등장하고 있다. 열쇠-자물쇠 모델이 아닌 다른 효소-기질 반응 모델을 고안하라.
전문가 클리닉
1) 광학이성질체는 거울에 비친 모습같다고 해서 거울상이성질체라고도 합니다. 거울 속으로 들어갔을 때 단백질을 분해할 수 있는지와 분해한 뒤 우리가 갖고 있는 수용체로 아미노산을 흡수할 수 있는지에 초점을 맞춰 답안을 작성합니다.
2) 탈리도마이드처럼 광학이성질체 중 한쪽은 약이지만 다른 한쪽이 독인 경우가 있기 때문에 이로운 물질만 분리하는 과정은 필수적입니다. 분리하는 방법에 대해 생각을 기술합니다.
3) 촉매와 기질이 열쇠와 자물쇠처럼 완벽히 들어맞을 필요가 없다고 주장하는 연구 결과들이 등장하고 있습니다. 열쇠-자물쇠 모델로는 활성화 에너지를 낮추는 문제를 설명하기 어렵기 때문입니다. 그로 인해 촉매의 활성 부위가 어느 정도는 기질에 맞게 모양을 바꿀 수 있다는 유도적합설이 등장했습니다.
예시답안
1) 거울 밖 세상과 거울 안 세상에 있는 화합물은 거울상이성질체이다. 우리가 가지고 있는 단백질 분해효소들은 거울 밖 세계의 폴리펩티드나 디펩티드와 기질특이성을 가지므로 거울상이성질체인 거울 속 세계의 것과 반응하지 못한다. 일차적으로 단백질을 분해하기 힘들며 단백질을 분해한다고해도 우리가 갖고 있는 수용체와 모양이 맞지 않아 흡수가 어렵다.
2) 광학이성질체는 화학구조식뿐 아니라 결합 순서, 녹는점, 끓는점 등 기본적인 성질이 같다. 그래서 분별 증류나 추출 같은 물리적 방법으로 분리하기 어렵다. 그러므로 약품을 합성하는 과정에서 효소를 사용해 한쪽 방향의 물질만 남도록 유도하는 방법을 생각해본다. 효소는 기질특이성이 있으므로 광학이성질체 중 한 방향에만 특이성을 갖기 때문이다.
화학물질을 인공적으로 합성할 때는 왼쪽과 오른쪽 물질이 일대일로 합성되는 것과 달리 자연계에는 광학이성질체 중 한 방향 물질이 압도적으로 존재한다. 이것이 가능한 이유를 밝혀낸다면 이 문제를 쉽게 해결할 것이다.
3) 자물쇠에 들어맞는 열쇠는 하나이지만 실제로는 다양한 촉매 반응이 진행된다. 활성 부위에 기질이 접근하면 정전기적 인력, 소수성 작용기의 상호작용, 수소결합, 분산력에 의해 약하게 결합한 뒤 기질과 효소가 상호작용해 효소의 구조가 기질에 맞춰 변형돼 기질이 활성 부위에 알맞게 된다. 이 과정에서 효소는 반응이 쉽게 일어나도록 기질을 잡아줘 활성화 에너지를 낮춘다.
문제 2
다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.
(가) 난할은 생물의 발생 초기에 보이는 수정란의 세포분열로 분할이라고도 한다. 성게의 난할을 보면 처음과 두 번째 난할은 알의 위아래를 잇는 수직면에서 일어나는데 이를 경할이라고 하며 세 번째 난할은 중앙 적도면 근처에서 가로로 일어나며 위할이라고 한다. 네 번째 난할부터는 경할과 위할이 교대로 계속 일어난다.
난할은 난황의 위치와 양에 따라 다양한 방식으로 나타난다. 성게나 사람의 난자처럼 난황이 비교적 고르게 분포돼 있는 등황란은 등할을 하고, 개구리나 물고기처럼 난황이 식물극 쪽에 치우쳐 있는 란을 단황란이라고 하는데 이 중에서 약단황란은 부등할을, 강단황란은 반할을 한다. 그리고 곤충의 란처럼 난황이 난의 중앙에 모여 있는 중황란은 표할을 한다.
난할은 본질적으로 체세포에서 보이는 유사분열과 같다. 그러나 난할은 체세포와 달리 딸세포가 모세포만큼 커지기 전에 다시 분열하므로 진행됨에 따라 하나하나의 세포가 점점 작아진다.
（나）세포주기는 한 세포가 성장해 두 세포로 분열되는 전 과정으로 한 세포주기는 G1기, S기, G2기, M기로 구성된다. G1기는 첫 번째 휴지기로 세포가 분열된 뒤 다음 단계를 시작하기 이전에 필요한 세포내 인자를 준비하고 세포가 적절한 크기가 되도록 준비하는 기간이다. G1기 체크포인트에서 세포가 성장과정으로 갈 수 있는 조건이 이뤄졌다고 판단되면 S기로 넘어간다. S기는 핵에 존재하며 유전정보를 포함하는 물질인 DNA의 복제가 이뤄지는 시기로 하나의 염색체가 두 개가 되는 시기이다. 제2휴지기인 G2기에서는 한 세포가 두 세포로 분열되는 데 필요한 인자들이 모두 만들어진다. G2기에서 세포의 분열이 실제로 일어나는 M기로 넘어갈 수 있는지 조사하는 포인트를 G2 체크포인트라 한다. 마지막 M기에서는 세포질 분열이 일어나며 세포막이 생기면서 한 세포가 두 세포로 나누어진다.
제시문 (가), (나)를 읽고 난할과 체세포 분열의 차이점을 들고 그 이유를 설명하라.
전문가 클리닉
난할에서는 하나하나의 세포가 점점 줄어드나 체세포 분열은 똑같은 크기의 세포가 계속 생깁니다.
예시답안
난할은 본질적으로는 체세포 분열과 거의 유사하다. 하지만 난할이 거듭될수록 하나하나의 세포인 할구의 크기가 점점 줄어든다. 반면에 체세포 분열은 딸세포의 크기가 모세포와 비교해 줄어들지 않는다. 난할은 다른 세포분열과 달리 G1기와 G2기가 극히 짧다. G1기와 G2기에서 세포질이나 DNA를 합성할 때 필요한 물질을 합성하는데 두 시기가 짧아 세포질 합성이 잘 안 일어나므로 세포 크기가 점점 작아진다.
