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무수히 많은 탄소화합물들이 나름의 체계를 갖고 분류되는 까닭은 '금기의 영역'에 도전한 과학자들의 공헌 덕택이다.

알코올하면 대부분의 사람은 술을 연상한다. 그리고 램프의 연료로 사용하는 마실 수 없는 알코올에 대해서도 알고 있다. 그러나 자동차의 부동액이나 서리제거제로 사용하는 것도 알코올이며 비누의 제조과정에서도 알코올이 얻어진다는 사실을 아는 사람은 많지 않다. 물론 마시거나 연료를 사용하는 알코올이 전혀 다른 성질을 가지고 있는 것처럼 자동차의 부동액이나 서리 제거제로 사용하는 알코올과 비누의 제조 과정에서 부산물로 얻어지는 알코올도 전혀 다른 성질을 가지고 있다.

위에서 언급한 외에도 알코올의 정류는 무수히 많다. 즉 알코올은 마시거나 연료로 사용되는 한두 가지 물질을 지칭하는 것이 나이라 매우 많은 물질에 붙여진 이름이다. 무수히 많은 탄소화합물 중에서 알코올로 지칭되는 물질들을 분류하는 기준은 무엇일까? 탄소화합물을 이와같은 기준으로 분류하는 특별한 이유는 무엇일까?

5백만종이 넘는 탄소화물

현재가지 알려진 탄소화합물은 5백만종이 넘으며, 앞으로 게속 인간에 의해 발견되거나 합성될 것으로 보인다. 게다가 탄소화합물의 구조는 매우 복잡하기 때문에 그 구조에 대한 연구가 쉽게 이루어지지 않았다. 또한 인간이 탄소화합물을 계획적으로 합성할 수 없었던 시기에는 모든 탄소화합물이 생명체로부터 만들어진다는 점 때문에 과학자들 조차도 탄소화합물을 인간이 쉽게 파악할 수 없는 신비의 대상으로 파악하기도 했다.

이러한 시기에 기(group)의 개념이 도입됨으로써 탄소화합물의 연구에 중요한 전환점을 마련됐다. 기의 개념을 처음 사용한 사람은 라부아지에다. 그는 무기화합물인 산(酸)에 산소 원소가 포함돼 있다고 생각했고 산소를 제외한 나머지를 기라고 하였다. 그가 주장한 기는 보통 하나의 원소에 해당된다. 요오드기(-I), 염소기(-Cl) 등이 그것이다.

프랑스의 과학자인 게이뤼삭은 시안화수소(HCN)에서 시안기(-CN)가 염소나 요오드와 같이 탄소와 질소 결합이 끊어지지 않고서 반응이 진행된다는 사실을 발견했다. 이러한 발견은 다른 과학자들에 의하여 발견되기도 했다. 앙페르는 마치 나트륨 칼륨 등의 금속처럼 행동하는 암모늄기(${-NH}_{4}$)를 발견했다.

과학자들 조차 탄소화합물을 연구의 대상으로 삼는 것 자체를 불경스럽게 생각해 관념적인 철학의 대상으로 삼고 있던 시기에 독일의 과학자 뵐러는 생명체에 의해 생명활동의 과정에서만 만들어질 수 있다고 생각한 탄소화합물인 요소(오줌 속에서 발견됨)를 광물의 한 성분으로부터 합성했다. 뵐러는 이 실험으로부터 탄소화합물이 탐구의 대상이 됨을 확신했다.

그는 기 개념 도입이 체계적인 탄소화합물 연구의 방법임을 보일 목적으로 리비히와 공동연구에 착수, 이전까지 불가사의한 형태로 남아있던 탄소화합물 연구 영역에 한가닥 밝은 빛을 비췄다.

리비히와 뵐러의 공동연구에 대해 살펴보자. 이들이 재료로 택했던 것은 안식향산이다. 호두와 같이 딱딱한 열매 속에는 고편도유가 들어 있다. 이것이 공기와 접촉해 산화되면 안식향산이라는 물질이 된다. 안식향산이라는 물질은 우리가 먹는 가공 식품 속에서 흔히 발견되는 방부제의 원료다. 이 두사람은 리비히의 원소분석장치를 이용해 고편도유와 안식향산을 구성하고 있는 성분원소의 질량비를 측정하고 분자량을 구해 분자식을 얻었다(그림 1).

이들이 얻은 고편도유와 안식향산의 분자식은 각각 ${C}_{7}$${H}_{6}$O, ${C}_{7}$${H}_{6}$${O}_{2}$다. 이들은 이 두 화합물 속에 공통으로 포함돼 있으면서 변하지 않는 성분, 즉 기가 있음을 확인하기 위해 고편도유로부터 더 많은 화합물을 얻어내고 마찬가지의 분석에 의해 분자식을 얻어 냈다. 그들은 염소브롬 요오드 등을 고편도유와 반응시켜 각각 ${C}_{7}$${H}_{5}$O${C}_{1}$, ${C}_{7}$${H}_{5}$OBr, ${C}_{7}$${H}_{5}$OI 등의 화합물을 얻어 냈다. 이들 화합물을 만드는 과정에서 변하지 않고 남아 있는 성분, 즉 기는 ${C}_{7}$${H}_{5}$O-다. 이들은 이 기의 이름을 벤조일이라고 했다. 벤조일기를 B-로 간단히 표시해 위에서 고편도유로 물질을 합성하는 반응을 나타내보자.

이처럼 기(group)를 사용하면 복잡한 탄소화합물을 간단하게 표시할 수 있고 그 반응도 쉽게 설명할 수 있다. 이것은 엄청난 발견이었다. 이 발견을 계기로 탄소화합물에 대한 체계적인 연구의 길이 열렸다.

마시는 알코올

기 가운데에서도 특별한 성질을 나타내는 것을 작용기(functional group)라고 한다. 알코올은 작용기로 히드록시기(-OH)를 포함하고 있는 물질의 통칭이다. (표1)은 몇가지 알코올과 그 성질을 나타낸 것이다.

알코올의 공통된 성질은 이 물질들이 공통적으로 갖고 있는 히드록시기(-OH)에 의해 결정된다. 히드록시기를 갖고 있는 화합물의 가장 큰 특징은 분자사이의 단단한 수소결합니다. 히드록시기를 많이 갖고 있는 알코올은 수소결합을 이중으로 하기 때문에 분자들이 더욱 단단하게 결합돼 있다. 분자량이 비슷한 에틸렌 글리콜이 프로판올에 비해 끓는점이 높은 것은 단단한 결합을 끊는 데에 더 많은 에너지를 필요로 하기 때문이다.

알코올의 히드록시기는 물분자와도 수소결합을 하기 때문에 물에 잘 용해된다. 그러나 탄소수가 증가할수록 용해도는 점차로 감소한다. 이러한 현상은 알코올에 히드록시기 이외에도 탄소와 수소로 이루어진 부분이 물과 약한 상호작용을 일으켜 물에 용해되는 것을 방해하기 때문이다.

발효를 일으키기 위해서는 효모가 필요하다. 효모는 포도당을 에탄올로 발효시키고 그 결과 발생되는 에너지를 얻어 생활한다. 효모는 에탄올의 농도가 높아지면 발효작용을 멈춘다. 이 때문에 발효에 의해 알코올의 농도는 10-20%가 된다. 이보다 더높은 농도의 술이 있는데 이는 발효가 완료된 후 증류에 의해 얻어낸 증류주인 것이다.

앞에서 에탄올이 물과 수소결합을 해 잘 섞이는 물질임을 지적했다. 도수가 높은 술이 입 안으로 들어갈 때 혀 끝이 짜릿하고 목이 타는 듯하게 느껴지는데, 그것은 독한 술 속의 알코올이 침속의 물과 수소결합을 할 때 방출되는 열에 의한 효과다. 물과 에탄올의 혼합시에 부피변화는 확연하다.

5mL+10mL=14.6mL

보통 물과 물을 섞었다면 부피가 15mL가 돼야 하겠지만 에탄올을 물과 섞으면 부피가 감소한다. 그리고 가장 큰 감소는 알코올의 농도가 18%일 때에 일어난다. 이러한 부피 감소는 단순히 수소결합으로 설명하기 어렵다.

액체상태에서 한 물 분자는 이웃한 분자와 수소결합을 하고 있기 때문에 일정한 구조를 갖고 있다고 보여진다. 또한 그 구조는 고정돼 있는 것이 아니라 계속해서 변화한다고 생각할 수 있다. 그리고 이러한 물분자의 수소결합으로 인해 일정한 빈 공간이 생겨난다고 생각할 수 있다. 즉 액체 상태의 물은 분자를 볼 수 있는 미시적인 시야로 보면 틈이 많은 액체다. 물분자에 존재하는 틈의 크기는 대략 5Å가 된다고 한다. 물 분자와 친하지 않은 부분인 에틸기(-${C}_{2}$${H}_{5}$)가 이 틈에 들어가고 수산기가 이웃한 물분자와 수소결합을 하는 방식에 의해 부피의 감소가 일어난다고 보여진다.

술을 적은 양 마시면 약이 될 수도 있지만 지나치면 인생을 파멸로 몰고가기도 한다. 술이 신체의 어느 부위에 영향을 주는가 살펴보자. 술을 소량 마셨을 경우에 99%의 알코올이 산화된다. 그러나 많이 마셨을 경우는 10% 정도가 숨을 내쉴 때 섞여 나오거나 소변으로 배출되고 나머지는 장기에 의해 흡수된다. 혈중 알코올농도를 1백으로 잡았을 경우 오줌 1백30, 침 1백30, 뇌 90, 간85, 신장 85, 호흡기 0.05 정도의 알코올 농도를 보인다. 소장에서 흡수된 혈액은 우선 간으로 들어간다. 여기서 약간의 알코올은 간에 의해 제거되고 소변으로 배출된다. 그러나 대부분의 알코올은 변하지 않고 심장과 폐를 지나 뇌에 도달한다.

알코올은 뇌와 간에 특히 많은 해를 준다. 알코올은 기능저하제다. 사고를 억제해 판단과 자기조절 기능을 상실시킨다. 이 때문에 위험에 느리게 반응하고 기계와 자동차를 부주의하게 다룬다. 지나친 관음은 뇌 손상을 일으키고 우울증과 정신병을 유발한다. 간은 일정한 속도로 작동할 때 효율이 높다. 지나친 음주로 인해 간이 무리하게 알코올을 분해하다 보면 간 기능이 손상돼 간염과 간경화 등을 유발한다.

마시면 안되는 알코올

공업용으로 사용되는 에탄올은 변성알코올이다. 변성알코올이란 공업용 알코올을 마시지 못하게 할 목적으로 메탄올이나 독성물질을 섞은 것을 말한다. 2차 대전 직후 술에 굶주린 일본인들이 미군 부대에서 흘러나온 변성알코올을 마시고 실명하거나 죽은 사람이 속출하기도 했다. 에탄올 분자가 메탄올 분자보다 -${CH}_{2}$-가 하나 더 있을 뿐인데도 이렇게 생리작용이 달라진다.

메탄올은 처음에 나무로부터 얻었다고 해서 목정(木精)이라고 했다. 공업적으로 일산화탄소와 수소를 고온에서 반응시켜 얻는다.

자동차 배기가스에 의한 도시공기의 오염이 우려할 지경에 이르러 자동차의 대체 연료 개발에 대한 요구가 한층 거세지고 있다. 지금까지 실용화에 접근해간 가솔린 대체 연료자동차는 알코올자동차다. 알코올을 연료로 사용할 경우에 오염물질인 탄화수소의 배출량이 10분의 1 수준 정도에 불과하고, 알코올을 얻기 위해 곡물이나 수목을 재배하면 알코올자동차에서 배출될 이산화탄소를 모두 흡수할 수 있을 것이라는 설계도 가능하다.

이미 세계의 많은 회사들이 이에 대한 기술을 축적해 놓고 있다. 브라질에서는 가솔린과 알코올을 섞어서 연료로 사용하고 있다. 알코올을 연료로 사용하기 위해서는 엔진의 부식문제, 연료의 지속적이고 안정적인 공급문제 등이 고려해야 할 점이다.

물은 어디서나 구하기 쉽고 비열이 커서 냉각효과가 좋으므로 자동차 엔진의 냉각제로 사용된다. 그러나 물은 어는점이 높아서 겨울에 부동액이 얼게 될 염려가 있다. 때문에 자동차 냉각수에 부동액을 넣어 준다.

시장에 나와있는 부동액의 대부분은 에틸렌글리콜이다. 소금물의 어는점이 순수한 물의 어는점보다 낮아지는 것과 마찬가지로 물보다 어는점이 낮은 에틸렌글리콜이 물에 섞여 있으면 일정량의 물속에 섞여 있는 에틸렌글리콜의 입자수에 비례해서 혼합액의 어는점이 낮아진다. 이렇게 어는점이 낮아지는 효과 만을 비교해볼 대 메탄올이 더욱 효과적이다.

메탄올의 경우 분자 하나의 크기가 매우 작기 때문에 같은 양의 에틸렌글리콜과 비교할 때 그 속에 들어있는 입자수가 더 많다. 용액의 어는점 내림은 용질의 종류에 무관하게 용질의 입자수에만 관련이 있기 때문에 메탄올이 에틸렌글리콜에 비해 어는점 내림의 효과가 더 크다고 볼 수 있다. 그러나 에틸렌글리콜 한분자에는 히드록시기가 두개 포함돼 있고 메탄올에 비해 비휘발성이므로 휘발성과 인화성이 큰 메탄올에 비해 더 좋은 부동액이 된다(그림2).

자동차의 유리에 김이나 서리가 까면 운행이 매우 곤란하다. 이때 서리를 효과적으로 제거하기 위해 서리제거제가 사용된다. 이때 사용되는 서리제거제에는 몇가지 다른 역할을 갖는 알코올이 섞여 있다.

에틸렌글리콜이나 프로필렌글리콜은 히드록시기가 유리표면과 결합해 수증기가 유리에 붙는 것을 방해한다. 분자간의 인력이 비교적 약한 2- 프로판올은 서리제거제가 유리창에 잘 흘러서 고루 퍼질 수 있게 해준다.