거울 나라에 떨어진 앨리스는 출구를 찾아 헤매다가 어느 방에서 테이블에 놓인 빵과 우유를 발견했어요. 갈증이 심했던 앨리스가 우유를 향해 손을 뻗는 순간, 갑자기 고양이가 나타나 앨리스에게 말했어요. “거울 나라의 우유는 마실 수 없어.”

# 동화마을에 무슨 일이?

거울 나라에서는 모든 게 반대?

“거울 나라의 우유는 마실 수 없다고? 왜?”

앨리스는 당장이라도 우유를 벌컥벌컥 들이켜고 싶었지만, 꾹 참고 물었어요. 얼마 전에 헨젤이 과자 집에서 땅콩을 잘못 먹어 크게 고생했다고 전해 들었기에, 조심해야겠다는 생각이 들었거든요.

“거울 나라에서는 모든 게 반대라서 그래.”

고양이는 아리송한 대답만을 내어놓고 사라졌어요.

‘모든 게 반대라고? 그게 무슨 뜻이지?’

한참을 고민하던 앨리스는 하는 수 없이 주머니 속 휴대전화를 꺼내 동화 나라 배달 앱을 켰어요. 그리고 먹고 싶은 빵과 우유를 잔뜩 주문했죠. 잠시 후, 배달부가 도착했어요.

“동화 나라 빵집에서 샌드위치, 치즈케이크, 크루아상, 베이글, 그리고 딸기우유 시키신 분?”

그런데 웬걸? 오토바이를 타고 등장한 배달부는 꿀록 탐정과 개코 조수였어요.

“네가 왜 여기서…? 아, 아니, 탐정님이 여기서 왜 나오세요?”

생각지도 못한 등장인물에 앨리스가 물었어요.

“아, 요즘 동화마을이 너무 평화로워 사건이 없어요. 이대로는 탐정사무소가 문을 닫을 지경이라 배달 아르바이트를 하고 있죠. 그런데 여기, 거울 나라에서 웬 배달을…?”

“네. 여기 놓인 우유를 마시려고 했는데, 거울 나라는 모든 게 반대라면서 먹을 수 없다고 하더라고요. 탐정님은 혹시 이게 무슨 뜻인지 아시나요?”

“그럼요. 거울 나라에서 우유를 마시지 못하는 이유는, 이성질체, 정확히는 ‘거울상 이성질체’ 때문입니다.”

처음 듣는 어려운 용어에 앨리스가 고개를 갸웃했어요.

“그게 뭐죠?”

# 통합과학 개념 이해하기

똑 닮았지만 결코 겹쳐지진 않아! 거울상 이성질체

일란성 쌍둥이는 겉모습이 비슷해 구별하기 어렵지만, 성격은 정반대이기도 하죠. 화학의 세계에도 쌍둥이 같은 분자들이 있어요. 분자를 이루는 원소의 종류와 개수가 똑같지만, 입체 구조나 배열이 달라 서로 다른 성질을 가지는 분자들이죠. 이를 ‘이성질체’라고 한답니다.

이성질체 중에서 서로의 모습이 거울에 비춰본 것과 같은 분자들이 있어요. 거울을 보고 있는 나를 상상해 볼까요? 내가 왼손을 들면 거울 속의 나는 오른손을 들고 있습니다. 왼손과 오른손 손바닥을 마주 대면 서로 포개질 수 있지만, 두 손을 아무리 회전하더라도 서로 겹쳐지지는 않아요. 왼손을 들고 거울 속 내게 다가가면 거울 속 나는 오른손을 들고 있어 서로 결코 겹쳐질 수 없죠. 이런 관계를 ‘거울상’이라고 하고, 두 물질을 ‘거울상 이성질체’라고 합니다.

거울상 이성질체는 끓는점이나 녹는점 등의 물리적 성질은 같지만, 화학적 성질이 달라요. 그래서 우리 몸에 들어왔을 때 각각 다르게 작용할 수 있어요. 우리 몸속에도 거울상 이성질체 중 어느 한쪽만 들어 있어요. 예를 들어 단백질을 이루고 있는 아미노산은 L형(왼손), 포도당은 D형(오른손) 분자로만 우리 몸에 존재합니다. 오른손에는 오른쪽, 왼손에는 왼쪽 장갑만 낄 수 있는 것처럼, 거울상 이성질체 분자와 우리 몸속의 물질이 서로 짝이 맞아야 상호작용을 할 수 있어요. 거울 나라의 우유는 거울상 이성질체인 단백질로 이뤄졌을 것이기에 우리 몸에서는 소화가 되지 않을 수 있어요.

#통합과학 넓히기

일상생활에서 볼 수 있는 거울상 이성질체는?

우리 주변에서 거울상 이성질체 관계의 물질들을 쉽게 찾아볼 수 있어요. 예를 들어 스피어민트와 캐러웨이라는 식물에서는 ‘카르본’이라는 물질이 발견돼요. 그런데 스피어민트에서 발견되는 R형 카르본 분자는 우리가 스피어민트 껌을 씹을 때처럼 시원한 박하 향이 나고, 캐러웨이에서 발견되는 S형 카르본 분자는 약간 쓰고 매운 향을 갖고 있어 향신료로 많이 쓰여요.

우리나라에서 설탕 대신 단맛을 내기 위해 가장 많이 쓰이는 인공감미료인 아스파탐도 거울상 이성질체예요. 우리가 먹는 아스파탐은 설탕보다 200배 단맛이 나지만, 아스파탐의 거울상 이성질체는 쓴맛이 난답니다. 만약 거울 나라에도 아스파탐이 있다면, 아스파탐에서 쓴맛이 나 설탕 대신 탄산음료나 각종 디저트나 음식에 아스파탐을 넣을 수 없겠죠. 이처럼 거울상 이성질체는 같은 모습이어도 냄새나 맛이 다르답니다.

우리가 자주 먹는 약에도 거울상 이성질체가 사용돼요. 열이 나면 ‘부루펜’이라는 시럽을 먹어본 적 있을 거예요. 부루펜은 ‘이부프로펜’이라는 약으로, 열을 내려주고 통증을 줄여주는 가장 유명한 해열·소염 진통제 중 하나예요. 그런데 이부프로펜도 거울상 이성질체를 갖고 있어서 하나는 약 효과를 나타내지만, 다른 하나는 아무런 효과가 없어요. 우리가 먹는 이부프로펜은 효과가 있는 이부프로펜(S형)과 효과가 없는 이부프로펜(R형)이 반반 합쳐진 약이랍니다.

그런데 거울상 이성질체 중 한 분자는 약물 효과가 있지만, 다른 한 분자는 독성이 있어 위험한 경우도 있어요. 그래서 약을 만들 때는 거울상 이성질체를 분리해서 필요 없는 쪽을 없애거나, 처음부터 필요한 쪽만 만들 수 있어야 하죠. 하지만 이는 매우 복잡하고 비용이 많이 드는 어려운 일이에요. 그래서 화학자들은 유용한 이성질체 분자만을 합성할 수 있도록 끊임없이 연구하고 있답니다.

# 에필로그

“배달을 끝냈으니 우리는 이만 탐정사무소로 돌아갈게요.”

꿀록 탐정과 개코 조수는 거울 나라를 떠나려고 했지만, 출구를 찾을 수 없었어요. 그때 앨리스가 오토바이에 올라타면서 말했어요.

“아, 저기 붙어 있던 안내판 못 보셨어요? ‘들어올 때는 마음대로였겠지만 나갈 때는 아니란다’라고 쓰여 있던데요. 어차피 오늘 마지막 배달이라면서요. 저도 혼자 다니기 외로웠는데 저랑 같이 거울 나라를 탐험하면서 출구나 찾아봐요! 부릉부릉! 얼른 출발해요!”