d라이브러리

세상에는 수없이 많은 물질이 존재한다. 물질의 다양한 성질을 결정하는 요소에는 무엇이 있을까? 결합의 종류에 따른 물질의 특성을 이해하고 분자 구조와 이성질체에 대해 알아보자.

Q1.다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.

(가) 광자 : 화학에서는 원자 내부 전자에너지의 양자화가 중요한 의미를 갖는다던데요.

보어 : 수소의 선스펙트럼부터 시작하세. 수소가 내는 빛을 보면 빛이 분리돼 보이던가?

광자 : 회절격자라는 얇은 필름을 기체 방전관과 눈 사이에 갖다 댔더니 필름을 통해 멋진 선들의 배합을 볼 수 있었어요. 수소에서는 빨강, 파랑, 남색과 같은 세 가지 색의 선이 뚜렷하게 나타났어요. 약한 보라색 선도 보였답니다.

보어 : 선의 위치에 규칙성이 있던가?

광자 : 빨강과 파랑 사이 간격이 제일 넓고 파랑과 남색 사이 간격은 좁으며 남색과 보라는 거의 붙어있었어요. (중략)

보어 : 원자핵 주위를 원운동하는 전자의 각운동량은 양자화 돼있고 플랑크상수의 정수배 값만 가질 수 있다는 가정을 했지. 그랬더니 전자의 에너지는 불연속적인 값만 가진다는 결론이 얻어졌어. 전자를 선반 위에만 올려놓을 수 있지 선반 사이에는 놓을 수 없듯 말이야. 다음에는 전자가 에너지를 받아 높은 에너지 준위로 올라갔다 내려올 때 에너지 차이가 빛으로 나온다는 가정을 했어.
- ‘자연과학의 세계1’, 김희준 지음

(나) 공유결합은 전자를 받아들이기 쉬운 비금속원자 사이에 형성되는 화학결합이다. 비금속 원자가 만나면 서로 전자를 공유해 18족 원자와 같은 안정한 전자배치를 이룬다. 이온결합은 전자를 내놓기 쉬운 금속원자와 전자를 얻기 쉬운 비금속원자 사이의 화학결합이다. 금속이 전자를 내놓으면서 형성되는 양이온과 비금속이 전자를 얻어 형성되는 음이온 사이에 정전기적 인력이 작용해 결합한다. 금속결합은 핵과 자유롭게 움직이는 자유전자 사이의 인력에 의한 결합이다. 금속결합 물질은 자유롭게 이동하는 전자가 있어 전기가 잘 통한다. 이온결합 물질은 양이온과 음이온이 정전기적 인력에 의해 강하게 결합돼 있어 전기가 통하지 않는다. 하지만 이온결합 물질을 수용액에 녹이면 물 분자에 의해 양이온과 음이온이 분리돼 자유롭게 움직이면서 전기가 통한다.
- 고등학교 화학Ⅱ 교과서

1) 태양빛에서 얻어지는 스펙트럼은 무지개 색으로 나타나는 띠스펙트럼이고 수소 원자 스펙트럼은 선스펙트럼이다. 수소 원자 스펙트럼이 보어가 원자 모형을 확립하는데 미친 영향을 서술하라.

2) 원자가 결합해 화합물을 이루는 원리를 서술하고 미지의 화합물이 형성하는 화학결합 종류를 알아보기 위한 실험을 설계하라.

3) 규소와 탄소는 14족 원소로 산소와 결합해 이산화규소(SiO₂)와 이산화탄소(CO₂)를 이룬다. 두 물질의 끓는점을 예상하고 예상한 이유를 화학결합 관점에서 서술하라.

전문가 클리닉

1) 연속 스펙트럼과 불연속 스펙트럼의 차이를 알고 수소 원자 스펙트럼을 해석해 전자가 지닌 에너지가 불연속적이라는 결론에 도달한 과정을 서술합니다.

2) 화학결합의 근본적 힘은 정전기적 인력임을 밝히고 결합에 따라 다른 물질의 특성을 이용해 결합 종류를 알아내는 방법을 찾습니다.

3) 같은 족 원소의 산화물인 이산화탄소와 이산화규소의 성질이 크게 다른 이유를 결정 종류와 관련해 설명합니다.

예시답안

1) 태양빛은 모든 파장을 포함해 연속적인 띠스펙트럼으로 나타난다. 그러나 수소방전등에서 나오는 빛은 특정 파장만을 포함하기 때문에 불연속적인 선스펙트럼으로 나타난다. 보어는 수소 원자에서 전자가 지닌 에너지가 다음 식을 만족하는 불연속적인 에너지만 허용한다는 이론을 제시했다.

En=-1312kJ/n² (n=1, 2, 3, 4, …)

n은 주양자수로 전자가 지닌 에너지를 결정한다. 수소에서 바닥상태 전자는 에너지를 받아 불안정한 에너지 준위로 전이되고 이 전자가 다시 낮은 에너지 준위로 전이되는 과정에서 특정 파장의 빛이 방출된다. 이 빛이 수소 원자의 선스펙트럼으로 나타난다.

2) 화학결합을 이루는 근본적인 힘은 정전기적 인력이다. 이온결합은 양이온과 음이온 간의 정전기적 인력으로 결합하고 금속결합은 금속 양이온과 자유전자 간의 정전기적 인력으로 결합한다. 공유결합은 비금속 원자핵과 공유전자쌍 간의 정전기적 인력으로 결합한다. 결합 종류에 따라 물질 특성이 달라지는데 그 중 전기전도성에서 명확한 차이가 나타난다. 금속결합 물질은 고체나 액체 상태에서 전기가 통하고 이온결합 물질은 고체에서는 전기가 통하지 않으나 액체 상태에서 전기가 통한다. 공유결합 물질은 고체나 액체 모두에서 전기가 통하지 않는다. 상태에 따른 전기전도성을 확인하면 결합 종류를 비교할 수 있다. 이때 고체 상태에서 전기가 통하는 공유결합 물질인 흑연처럼 예외적인 전기전도성이 나타나는 물질에 유의한다.

3) 이산화탄소는 분자결정을 만들고 이산화규소는 원자결정을 만든다. 공유결합 물질 중 이산화탄소와 같은 분자결정은 녹는점과 끓는점이 낮고 이산화규소와 같은 원자결정은 녹는점과 끓는점이 높다. 분자결정을 끓이려면 분자 간 인력을 끊으면 되지만 원자결정을 끓이려면 원자간 공유결합을 끊어야 하기 때문이다.

Q2. 다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.

(가) 탄소화합물 중 탄소와 수소로만 이뤄진 물질을 탄화수소라고 부른다. 탄화수소의 수소 원자 대신 특정 작용기가 치환된 물질은 탄화수소의 유도체다. 화석연료의 주성분인 탄화수소는 대부분 석유에서 공급된다. 석유는 끓는점이 다른 다양한 성분의 혼합물로 분별증류 장치를 통해 석유가스, 나프타, 등유, 경유, 중유 등 여러 가지 연료로 분리된다.
- 고등학교 화학Ⅰ교과서

(나) 탄소화합물 중 화학식이 같으면서 성질이 다른 물질을 이성질체라고 부른다. 구조이성질체는 탄소-탄소 결합 순서와 구조가 다르고 기하이성질체는 탄소-탄소 결합 순서는 같으나 기하학적 구조가 다르다. 광학이성질체는 네 개의 작용기가 모두 다른 비대칭 탄소가 있는 화합물에서만 존재한다. 광학이성질체는 물리적 성질이나 화학적 성질이 같아 구별이 어렵지만 편광이 통과할 때 빛의 진동면이 회전하는 방향과 반대라는 점이 다르다.

(다) 계란 노른자에 많이 들어있는 레시틴은 콜린, 글리세롤, 지방산을 포함하는 인지질의 하나이며 생체막을 구성하는 주요 성분이다. 레시틴은 그림과 같이 글리세린 1분자에 두 개의 지방산과 한 개의 인산이 결합된 형태로 인산은 다시 콜린이라는 화합물과 결합된다. 인산과 콜린은 강한 친수기이고 나머지 부분은 강한 소수기이기 때문에 레시틴은 물과 기름을 섞이게 하는 작용이 강해 계면활성제로 사용된다.
- ‘유기화학’, 로버트 앳킨스 지음

1) 탄화수소 중 프로판(C₃H₈), 옥탄(C₈H₁₈), 폴리에틸렌( [ CH₂CH₂ ]n, n은 수천 이상)이 25℃, 1기압에서 존재하는 상태를 예측하고 이유를 설명하라.

2) 탄소화합물 중 벤젠(C₆H₆), 디에틸에테르(C₄H₁₀O), 아세톤(C₃H₆O)은 상온에서 모두 액체다. 물질의 물에 대한 용해성을 극성과 구조에 근거해 서술하라.

3) <;그림 2>;와 <;그림 3>;은 비타민 C로 알려진 아스코르브산과 남성호르몬 테스토스테론의 구조다. 아스코르브산과 테스토스테론에서 가능한 광학이성질체 수를 비교하고 생체 내에서 광학이성질체가 가지는 중요성을 서술하라.

전문가 클리닉

1) 탄화수소 분자 간에 작용하는 분산력을 비교하고 이들이 상온에서 물질의 상태를 어떻게 변화시키는지 서술합니다.

2) 물에 대한 용해성 차이를 분자의 극성 유무와 관련해 설명하고 극성분자 중에 물에 잘 녹지 않는 물질이 존재하는 이유를 친수기와 소수기를 도입해 설명합니다.

3) 비대칭탄소 수를 이용해 광학이성질체 수를 계산하고 광학이성질체가 생체 내 화학반응과 효소 작용에 미치는 영향을 서술합니다.

예시답안

1) 탄화수소는 무극성에 가까운 구조이므로 분자 간에 분산력이 작용한다. 분산력은 분자량이 클수록 크다. 분자량 크기는 프로판<;옥탄<;폴리에틸렌이므로 끓는점도 비슷한 경향으로 증가한다. 프로판은 끓는점이 상온(25℃)보다 낮으므로 1기압에서 기체이고 옥탄은 녹는점이 상온보다 낮고 끓는점이 상온보다 높으므로 상온에서 액체다. 폴리에틸렌은 분자 간 인력이 커서 녹는점이 상온보다 높으므로 상온에서 고체다.

2) 벤젠(C₆H₆)과 디에틸에테르(C₄H10O), 아세톤(C₃H₆O)의 구조는 <;그림 4>;와 같다. 벤젠은 무극성 분자이고 디에틸에테르와 아세톤은 극성 분자다.
벤젠은 무극성 분자이므로 극성인 물에 잘 녹지 않는다. 디에틸에테르는 굽은 형이므로 극성 분자이고 아세톤도 카르보닐기(C=O)가 극성을 나타낸다. 두 물질 모두 물에 잘 녹을 것으로 예상되나 디에틸에테르는 물에 거의 녹지 않고 아세톤만 물에 잘 녹는다. 이는 친수기의 세기와 관련있다. 디에틸에테르는 극성과 친수기의 세기가 약해 분자 성질이 소수기의 지배를 받아 물에 녹기 어렵다. 아세톤의 카르보닐기는 강력한 친수기이기 때문에 메틸기가 소수기지만 물에 잘 녹는다.

3) 아스코르브산과 테스토스테론에서 4개의 치환체가 모두 다른 비대칭탄소를 표시한다.
비대칭 탄소가 n개일 때 광학이성질체 수는 2n이므로 아스코르브산은 4개의 광학이성질체가, 테스토스테론은 64개의 광학이성질체가 가능하다. 광학이성질체는 물리적 성질이나 화학적 성질이 거의 같으나 물질 대사에 미치는 영향이 다르다. 광학이성질체의 R형과 S형은 효소나 특정 단백질수용체에서 전혀 다른 구조로 인식되므로 체내에서 작용에 큰 차이가 생긴다.